Brad Pitt ganhou o Oscar de melhor ator coadjuvante por seu trabalho em “Era Uma Vez Em… Hollywood”. Essa é a segunda estatueta dourada do ator de 56 anos, mas seu primeiro Oscar por uma atuação. Em 2014, com a vitória de “12 Anos de Escravidão”, ele levou um Oscar como produtor. Pitt era um dos favoritos na categoria, já que levou o prêmio da categoria no Globo de Ouro, no SAG Awards e no BAFTA, três dos principais “termômetros” do Oscar. Sua atuação superou Joe Pesci e Al Pacino em “O Irlandês”, Tom Hanks em “Um Lindo Dia na Vizinhança” e Anthony Hopkins em “Dois Papas”.